2941年 ホビットの冒険の舞台となった年。
3月15日、旅から帰る途中ブリー村に立ち寄ったトーリンは、そこで偶然ガンダルフに出会う。
エレボールを奪回したいトーリンと、スマウグを排除したいガンダルフの思惑が一致したことで、トーリンはガンダルフを青の山脈の自分の館に招いて遠征への助力を依頼した。
当初トーリンは、軍を起こしてスマウグに公然と戦いを挑むことばかりを考えていたが、ガンダルフは北方の情勢悪化の裏には死人占い師（サウロン）の悪意があることを見通しており、その妨害を避けるためにも隠密行動を選ぶべきであると提案、それに役立つ忍びの者としてホビットのビルボ・バギンズを同行させるよう強く主張する。
ホビット村の袋小路屋敷に住むホビットのビルボ・バギンズは、彼が50歳である第三紀2941年4月のある日、祖父トゥック翁が死んで以来姿を見せていなかった魔法使いガンダルフの訪問を受ける。
さらに翌日のお茶の時間には袋小路屋敷にトーリン・オーケンシールドとその仲間である13人のドワーフ（バーリン、ドワーリン、フィーリ、キーリ、ドーリ、ノーリ、オーリ、オイン、グローイン、ビフール、ボフール、ボンブール）までが現れて飲み食いされてしまう。
ガンダルフの手前嫌々接待したビルボだったが、ドワーフたちが食後に演奏した山の下の財宝と龍についての音楽と歌には心を動かされて眠っていた冒険心が目覚める。
ドワーフたちはそんなビルボに龍のスマウグに奪われたはなれ山のドワーフの宝物の話をした。
最初は龍が恐ろしく、乗り気でなかったビルボだが、向こう見ずのトゥックの血筋からか、この話に引かれる部分も確かにあった。
結局ビルボはなし崩し的に、このドワーフの宝物を奪回するための、はなれ山への冒険に参加することになる。
トーリンは、最初ガンダルフの計画に懐疑的であり、ビルボを連れていくことにも反対だった。
実際に袋小路屋敷を訪れ、突然の来客に動揺したビルボの滑稽な振る舞いを目にしたトーリンは、ガンダルフが自分を愚弄しているに違いないと考え内心激怒していたという。
しかしその夜、ガンダルフはドル・グルドゥアで今際のスライン二世から預かっていた、エレボールの秘密の隠し戸の在処を示す地図とその鍵を明らかにする。
地図と鍵を受け取ったことで、ようやくトーリンはガンダルフを信用し、彼の計画に乗って遠征を行うことを決意。エレボールの財宝の14分の1を報酬に、ビルボを忍びの者として正式に雇い入れた。
トーリン・オーケンシールドをはじめとした13人のドワーフと、忍びの者ビルボ・バギンズ、そして魔法使いガンダルフは、第三紀2941年4月のある朝、エレボール（はなれ山）への遠征に出発した。
一行は道中の森でトロルに襲われるが、ガンダルフの計略によって、トロルをまんまと石にしてしまうことに成功する。
彼らはトロルの溜め込んでいた宝物から剣を見付け、トーリンはオルクリスト、ガンダルフはグラムドリングと名付けられた剣を手にする。
ビルボは宝の中から小剣を貰った（のちにこの剣で大蜘蛛を仕留めた時つらぬき丸と名付けた）
一行は裂け谷の「最後の憩」館に立ち寄り、その館の主であるエルロンドから助言を受ける。
彼らは、トーリンが持っていたスロールの地図の月光文字をエルロンドに解読してもらい、はなれ山に侵入するためのヒントを貰った。
その後裂け谷を出発して旅を再開したのだが、霧ふり山脈の大峠を通過しようとしていたところ、山の中で雷雨を避けようとしてゴブリン町に迷い込み、ガンダルフの他は全員がゴブリンに捕らえられ、小馬も荷物も奪われてしまう。
一行は首領の大ゴブリンの前で申し開きをするが、エルフの名剣オルクリストを持っていたことで怒りを買う。
ガンダルフが花火の魔法で目眩ましをした隙に大ゴブリンの殺して逃げ出すことに成功するが、ビルボは暗闇の中で穴に転がり落ちて気絶し、仲間とはぐれてしまう。
ビルボは意識を取り戻した直後、暗闇の中を手探りした時に偶然一つの指輪を拾った（その時は、ただの指輪としか思わなかった）
ビルボが落下した場所はゴクリの住処である地底湖の近くだったのである。
ビルボはゴクリと出会い、なぞなぞ遊びで勝負する。ビルボが勝てば、ゴクリはビルボを出口まで連れて行く。ゴクリが勝てば、ビルボはゴクリに食べられるという条件だった。
道に迷ってにっちもさっちもいかなくなっていたビルボは、やむなくこの条件を受けることにする。
最終的にビルボはゴクリとの勝負に勝ったが、ゴクリは約束を破ってビルボを食おうとする。だがビルボは、偶然に指輪をはめると、その力で姿が透明になり、ゴクリを躱すことに成功。
ゴクリは、ビルボは逃げたと思って出口へ向かい、ビルボは透明の姿のままその後をつけ、最後にはゴクリをかわし、ゴブリンの番兵の間をすり抜けてゴブリン町から脱出。
先に脱出していたガンダルフやドワーフ一行と再会して旅を続けた。
ビルボに指輪を奪われて逃げられたことを悟ったゴクリは、「どろぼう」の「バギンズ」をあらん限り呪詛して生き続けることとなった。
命は助かったものの小馬も荷物も失った一行は、森の中のオオカミ広場でワーグの群れに襲われ、木に登って難を逃れたものの後から追ってきたゴブリンたちに木に火をつけられて窮地に陥った。
だが空からこの騒ぎを見ていたワシの王が一行を助け出し、自分たちの巣へと運んだ。一行はここで大鷲たちから食べ物と一夜の宿を与えられた後、アンドゥインの流れの中に聳える見張り岩に運ばれた。
一行はガンダルフの案内で熊人間のビヨルンの屋敷に立ち寄り、ビヨルンから宿と食料を与えられ、小馬を借り受けて旅を続けた。
闇の森の入り口で借りてきた小馬を帰させた後、ガンダルフはある用事（白の会議への出席）のために別れるが、一行は旅を続け、エルフ道を通って闇の森を抜けようとする。
だがドワーフたちは森の中で迷い、巨大な蜘蛛に襲われる。彼らはどうにか蜘蛛を倒したビルボによって助け出されたが、今度は闇の森のエルフたちに捕まり、エルフ王の岩屋へと連行されてしまった。
ただしビルボだけは、指輪の力で透明になってエルフから逃れ、エルフたちを追跡して皆を救出するチャンスを待った。
エルフ王の尋問に対し、ドワーフたちは旅の目的を話そうとしなかったが、エルフ王はドワーフ達が何かを隠しているのを見抜き、ドワーフたちを地下牢に閉じ込めた。
ビルボは、指輪で透明になってエルフの目を逃れながら岩屋の構造を調べ、岩屋の地下を流れる小川が外に通じており、その流れに空になったぶどう酒樽などの食料品の樽を投げ入れるための上げ蓋があるのを発見した。
そして秋の宴の晩、牢の鍵を持つ番兵長が給仕頭とこっそりぶどう酒を飲んで寝入ってしまった隙にビルボは鍵を盗み出してドワーフたちを助け出し、全員を食料品の空き樽の中に隠れさせた。
そうとは気づかないエルフたちによって彼らは樽ごと小川の流れに落とされ、小川が森の川へと合流する地点で樽は筏に組まれた。
ビルボは指輪を嵌めてその筏に乗って共に川を下り、筏がたての湖のエスガロス（湖の町）に着くと人気が無くなるのを待ってドワーフたちを樽から助け出した。
一方白の会議に出席したガンダルフは再びドル・グルドゥアへの攻撃を勧告する。
以前は反対したサルマンも今回は同意し、白の会議はドル・グルドゥアを攻撃して死人占い師を闇の森から追い払った。
しかし既に白の会議は時機を逸しており、サウロンのドル・グルドゥア放棄と敗走は見せかけにすぎなかった。
なおサルマンが攻撃に同意したのは、早くもサウロンがイシルドゥアの最期を知り、あやめ野周辺の捜索を行っていることに気づいたからで、これを妨害する意図があった。
旅の一行はエスガロスで歓迎を受け、二週間ほど滞在した後に食料と小馬などの援助を与えられて船で早瀬川の上流まで送ってもらい、ついに龍のスマウグの居るはなれ山に到達した。
スロールの地図にあった裏口を発見するが開け方がわからず、つるはしを用いても壊すことはできなかった。一行が諦めかけて座り込んだときに新月が昇り、傍にある黒い石の上にツグミが一羽降り立った。
夕日の最後の光が裏口の岩戸に射した時、ツグミが突いた岩の上に穴が開き、トーリンが鍵を差し込むと岩戸が開いた。
ビルボは指輪の力で透明になると一人はなれ山の内部へ続く階段を降り、スマウグの眠る大広間まで行き着いた。
ビルボは金のカップを一つ盗み出してドワーフたちの待つ裏口まで戻り、ドワーフたちはビルボを賞賛したが、宝物を盗まれたことに気づいたスマウグが暴れるとビルボにスマウグを怒らせた責任を取るように詰め寄ったため、ビルボは再び大広間まで降りる破目になり、そこで目覚めていたスマウグと対面した。
スマウグはビルボの臭いに気がつくが、ホビットの存在（臭い）を知らなかったスマウグは戸惑う。
そこでビルボはスマウグを口車に乗せ、スマウグの弱点である宝石の鎧にあいた左胸の穴を発見したが、スマウグもまた彼がドワーフたちの仲間であり、エスガロスの住民の助けを借りてやってきたことに気づいて怒りを覚えた。
ビルボは会話を終えると逃げ出したが、後ろから熱風の息を吹きかけられて火傷を負い、ようやく裏口の仲間のところまで帰りついた。
ビルボはドワーフたちに介抱されながらスマウグとの会話や自分の見聞きしたことを伝え、その一部始終をツグミが傍で聞いていた。
ビルボはツグミにこのことをエスガロスの人々に伝えてくれるよう願った。
ビルボを取り逃がして激怒したスマウグは、はなれ山のねぐらを出て裏口の付近を破壊した後エスガロス襲撃に向かう。
一行はスマウグの居なくなった大広間に降りたが、この時ビルボは斥候として先に大広間に入ってアーケン石を発見し、こっそりポケットにしまいこんだ。
一行は大広間に残されていた武器防具で武装し、この時トーリンはビルボにミスリルの胴着を贈り物として与えた。その後一行ははなれ山の表門から外に出ることに成功した。
一方スマウグの襲撃を受けたエスガロスの町は竜の吐く火によって炎上したが、バルドの警戒と指揮によって応戦していた。
その時ビルボたちの会話を聞いていたツグミがバルドの肩に降り立ち、スマウグの宝石の鎧の左胸の穴を教えた。
バルドは黒い矢を用いて見事にスマウグを仕留めた。
スマウグがいなくなっている間、トーリン達ははなれ山を自分のものと宣言する。
ところが、スマウグにトーリン達が殺されたと思っていたバルドらエスガロスの民は、町の復興の資金とすべく、スマウグが死んで手つかずになっているはずのはなれ山の財宝を求め、スマウグを討ったバルドを統率者にはなれ山へ進軍した。
スランドゥイル（エルフ王）もまたスマウグ死亡の噂を聞きつけて財宝を求め、森のエルフの軍勢を率いて進軍してきたが、湖の町の窮状を知ると彼らに同情し、行動を共にする。
一方、はなれ山のトーリン二世ら13人のドワーフとビルボ・バギンズは、大ガラスの諜報によりスマウグ死亡の噂がすでに方々に広がり、人間やエルフがその財宝を求めて動き出していることを知ると、財宝を守るために山の表門に障壁を築くとともに、くろがね連山のダインに援軍の要請を出し、籠城の準備を始める。
両陣営は、はなれ山の門前でにらみ合う形となる。スマウグを討ち取ったことの報酬と、ドワーフが目覚めさせたスマウグがエスガロスを攻撃したことの賠償を受け取る権利を主張するバルドだが、トーリンは拒否。
こうして人間、エルフ、ドワーフの間での戦争が近づきつつあった。
ビルボは夜中に自分が見張り番となった時を選んで抜け出し、盗んだアーケン石をバルドのもとに持っていって、これをドワーフとの交渉の材料にするよう提案、戦争を避けようとする。
ビルボの申し出はバルドに受け入れられ、その帰り道にビルボはガンダルフに再会する。
翌日の交渉の場でアーケン石がビルボによってバルドの手に渡ったと知ったトーリンは激怒したが、ビルボを放免するとダインの軍の到着まで時間を稼ぐことに決めた。
一方、食料などの備蓄がなくなればトーリン達は譲歩してくると考え、門前に陣取っていたバルドとスランドゥイルだが、そこにダインの率いるドワーフの援軍が到着する。
くろがね連山のドワーフ軍はドワーフとオークの戦争の従軍経験者であり、士気が高く、多くの備蓄を携え、さらに山の防備や入口を新設する技術力を持っていた。
人間・エルフ陣営は山を包囲するには数が少なく、もしダインがトーリンと合流して賠償を翻せば圧倒的に不利になると悟ったバルドは、ダイン勢の進行を阻む。
かくして一触即発の事態となった。
この一方で、大ゴブリンを殺害された霧ふり山脈のオーク（ゴブリン）はボルグを大将に立て、ワーグ（アクマイヌ）と連合して復讐を果たすべくグンダバド山に軍を集結させていた。
かれらはスマウグ死亡の報を知ると、すみやかに闇の森と灰色山脈の間を抜けてはなれ山に接近、北側から両陣営を強襲しようと目論んだ。
これを察知していたガンダルフの説得によって、バルド、スランドゥイル、ダインは直ちに休戦・合議して共同戦線を張り、オークとワーグの連合軍を迎え撃つ作戦を立てる。かくして五軍の合戦となった。
三軍は、森のエルフ軍が南の尾根（からすが丘）に、湖の人間とくろがね連山のドワーフ軍が東の尾根にそれぞれ陣取り、オーク・ワーグの二軍を谷あいに誘い込んで挟み撃ちにする作戦をとった。
作戦にはまって谷あいに誘い込まれた二軍は、そこでエルフ軍・人間軍・ドワーフ軍の挟み撃ちにあい、大混乱に陥る。
このまま三軍の勝利かと思われたが、二軍の別動隊が北から山の斜面をよじ登って南へ駆け下ってきたことで、三軍は逆に挟み撃ちにされる形となり、形勢が逆転。
三軍はやっと敵の第一波を退けたものの、数で優る二軍の本隊は谷あいで体勢を立て直すと三軍を圧倒。バルドは東の尾根に押し返され、スランドゥイルは南のからすが丘に追い詰められる。
だがここで籠城し沈黙を守っていたトーリン率いる13人のドワーフが、表門の障壁を破って撃って出る。
彼らの出撃は寡勢であったが各陣営の士気に大きく影響し、三軍はいきり立って二軍を押し返すと、トーリンはそのままボルグの用心棒の隊列に切り込んだ。
しかし用心棒の守りを突破することはできず、逆に敵に囲まれて孤立したトーリンは致命傷を負い、彼を守ろうとしてフィーリとキーリも討ち死にする。三軍は依然として数の上で不利だった。
この窮状に、ずっと二軍の動静を監視していたワシの王率いる大鷲達が三軍を援助すべく参戦。上空からオークとワーグを追い立て、分断されていた三軍が集結する余裕を与える。
だが戦況を決定的に覆したのはビヨルンの参戦であった。どこからともなく現れたビヨルンは怒りにふくれあがった大熊の姿で暴れ回り、瀕死のトーリンを運び出すと、ボルグの用心棒を蹴散らして、オーク軍の大将ボルグを踏み潰す。
これで勝敗が決し、総崩れとなった二軍は三軍の追撃を受け、早瀬川やたての湖（沼地）に追い込まれて討ち果たされた。一部は闇の森に逃げ込み、森の王国で討たれるか、森の中で消息を絶った。
この戦いの勝利によって山の下の王国は再建されたものの、トーリン二世は討ち死し、王位はダインが受け継いだ。
バルドはビルボの取り分であったエレボールの財宝の14分の1を受け取り、財宝が引き起こした諍いに嫌気が差していたビルボは、最初は財宝を受け取ることを固辞したが断り切れず、小馬で運べる程度（金と銀が入った小箱を一箱ずつ）を、謝礼としてバルドから受け取った。
またダインから贈られた真珠と銀の首飾りを、エルフ王の岩屋で盗み食いして食を繋いでいたことの謝罪としてスランドゥイルに贈り、彼からエルフの友と称された。
この戦いによって北方のオーク軍の四分の三が殲滅されといわれ、ワーグもしばらく姿を消したことによりロヴァニオンの治安は大いに改善された。
2942年 ビルボとガンダルフはビヨルンの屋敷に春が来るまで逗留し、それから裂け谷に向かった。
裂け谷でビルボはガンダルフの用事とは魔法使いたちの会議への出席だったこと、会議の決定によって闇の森の南に巣食っていた死人占い師を攻撃し追い払ったことを知った。
ビルボが袋小路屋敷に戻ると、ビルボの親戚のサックビル＝バギンズ一家が、ビルボは死んだものとして袋小路屋敷の家具を競売にかけて売り払っている最中だった。
サックビル＝バギンズ一家は袋小路屋敷を乗っ取ろうとしていたが、その計画は危ういところで阻止された。
ビルボとサックビル＝バギンズ一家の不和はこれが元となった。
死んだものとされていたビルボが法的に生存していると認められるには長年に渡る面倒な手続きが必要となり、ビルボは沢山の自分の家具調度を自分で買い戻さねばならなかった。
屋敷は無事取り戻せたものの、すでに売れてしまった家財道具を買い戻すのに、手に入れた財宝をほとんど使ってしまう羽目になる。
この奇妙な失踪と帰還、および一般のホビットにとっては得体の知れないよそ者であるエルフやドワーフたちと親しい付き合いを続けたこと等によって、ビルボはすっかりバギンズ家としての評判を失い「変人」として知られるようになってしまった。
しかし残った財宝を惜しみなく贈り物として使ったため、年若い親戚や名もなく貧しいホビットたちからは、ビルボは非常に慕われた。
こうしてビルボの手元にはミスリルの胴着、つらぬき丸、旅の間着ていた古びたマント、そして魔法の指輪といったわずかな品々しか残らなかったが、冒険を通じて広い世界を知り、また詩心に目覚めたことで大いに報われた。
ビルボは自分の冒険を本に書き、また中つ国の歴史やエルフ語などについて興味を持ち、それらの知識を蓄え始めるようになる。
一方サウロンは密かにモルドールに帰還した。
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